stipendium na herecké škole British American Drama Academy. Na konci působení se skupinou si zahrál tajného agenta ve hře "A Walk in the Vienna Woods". Což mu pomohlo k malé roli v britském televizním filmu "Wilde" (1997). Další herecké vzdělání si doplnil na prestižní Londýnské škole "Guildhall School of Music and Drama". Běhěm studia na této škole si zahrál v několika klasických divadelních představeních. Během studia se mu přihodila nešťastná nehoda, když spadl z druhého patra na záda. Naštěstí se mu neporušila mícha a za nedlouho jej propustili z nemocnice.
Stejně jako většina jeho známých ze studia se pokoušel získat roli v připravované trilogii Pána prstenů. Po mnoha zkouškách a výběrových řízeních si měl zahrát roli Faramira (který se objevuje v druhém dílu dvou věží), ale po schůzce s režisérem Peterem Jacksonem mu byla nabídnuta jedna z hlavních rolí Legolase Greenleafa. Role Legolase mu byla nabídnuta dva dny před dokončením studia v roce 1999.
Na roli Legolase se připravoval několik měsíců předtím, učil se jezdit na koni, střílet z luku a šermovat. Postavu, kterou ztvárnil je nesmrtelný 2 931 let starý elf s nadlidskými schopnostmi. Celá trilogie se natáčela na Novém Zélandě 18 měsíců. První díl Pán prstenů 1 - Společenstvo prstenu "The Lord of the Rings: The Fellowship of the Ring" byl uveden do kin v roce 2001.Film se ihned stal absolutní jedničkou, která bořila statistiku nejen v návštěvnosti, ale i tržbách. Spolu s Elijahem Woodem (Frodo) Ianem McKellenem(Gandalf – čaroděj), Viggo Mortensenem (Aragorn řečený Chodec - člověk) a Liv Tyler (Arwen - elfka) se stali středem zájmu všech světových médií. Orlando má ve skutečnosti krátké tmavé vlasy, ale v trilogii se objevuje s dlouhou blond parukou.
Orlando ihned po dokončení natáčení Pána prstenů se vrhl na malou roli v dalším
úspěšném filmu Černý Jestřáb sestřelen "Black Hawk Down". Druhý díl Pán prstenů 2 - Dvě věže "The Lord of the Rings: The Two Towers" byl uveden do kina o rok později a kopíroval úspěchy prvního dílu. Třetí pokračování Pán prstenů 3 - Návrat krále "The Lord of the Rings: The Return of the King" bude uvedeno do kin v USA v roce 2003 (u nás pravděpodobně na počátku roku 2004).
